Scendendo per Via Giuseppe Orlandi dopo qualche minuto si incontra il singolare profilo della Casa Rossa, dimora storica dipinta in rosso pompeano e caratterizzata da diversi stili architettonici. Fino al 1899 la Casa Rossa fu l'abitazione del colonnello americano John Clay H. MacKowen, giunto in Italia subito dopo la guerra civile americana. MacKowen seguì l'esempio di Axel Munthe e impreziosì la sua villa con i reperti archeologici che recuperava durante le sue passeggiate tra i sentieri di Capri, trasformando la sua casa caprese in un vero e proprio centro culturale. Nelle sale della Casa Rossa è possibile ammirare la mostra permanente "L'Isola dipinta: viaggio pittorico a Capri ed Anacapri tra Ottocento e Novecento", un'esposizione di tele firmate da importanti artisti come Barret, Carelli, De Montalant, Carabain, Lovatti, Hay, Casciaro, Vianelli. Nei quadri sono raffigurati antichi sentieri, luoghi, panorami e attimi di vita quotidiana a Capri tra il XIX e il XX secolo. Inoltre qui sono custodite le statue recuperate sui fondali della Grotta Azzurra, che decoravano il ninfeo voluto dall'Imperatore Tiberio per celebrare il suo amore per otium isolano.
